Елена Есенина родилась 27 июля 1987 года в семье офицера. Впервые к фортепиано подошла в 6 лет. Едва увлекшись музыкой, она оставила занятия из-за напряженного графика учебы. Однако с того момента уже была уверена, что это ее призвание, и она покорит большую сцену. В 11 лет Есенина на слух подобрала композицию из ее любимого детского кинофильма «Мэри Поппинс, до свидания!», потом начала наигрывать мелодии собственного сочинения. Свою первую блюзовую композицию Лена написала, посмотрев в пятом классе гангстерский фильм «Однажды в Чикаго». Так у певицы раскрылся талант композитора. Мама Лены сразу поняла, что у дочери отличный слух, и наняла ей репетитора.
Первое выступление Лены прошло на сцене клуба Воздушно-Десантного училища, на новогоднем празднике. Лена училась в пятом классе и перед выступлением долго готовилась, часами просматривая выступления западных и отечественных звезд. Выбрав образцом для подражания Мэрилин Монро, девочка нарядилась в воздушное платье и зажигательно подтанцовывая, как американская звезда, исполнила песню «Три белых коня» из кинофильма «Чародеи». Полный зал офицеров, среди которых был и отец Есениной , наградил Лену шквалом аплодисментов и вызывал на бис.
Еще будучи школьницей Лена поступает на эстрадно-джазовое отделение рязанского музыкального училища им. А.и Г.Пироговых. Окончив школу с золотой медалью, она летом того же года получает красный диплом по классу вокала. Параллельно учебе Есенина участвовала во многих конкурсах и везде занимала только первые места: «Я подарю тебе романс», «Я люблю тебя, Россия», «Красота спасет мир», «Импульс», «Песни отчего дома», а по результатам российско-французского фестиваля «Шансон» 14-летняя певица выиграла недельное путешествие в Париж. В 2004 году Лена поступила на музыкальный факультет Московского Педагогического государственного Университета и окончила его тоже с красным дипломом.
Впервые о Есениной публика узнала в сентябре 2007 года, после ее победы на Международном форуме «Песни мира». Этот конкурс для молодых артистов проходил в Кишиневе под руководством знаменитого композитора-панфлейтиста Константина Московича, записавшего трек «Одинокий пастух» для культового блокбастера Тарантино «Убить Билла» (Kill Bill). Жюри конкурса единодушно отдало предпочтение тогда еще никому не известной певице, покорившей всех трогательным исполнением песни «Мамины глаза» из репертуара Тамары Гвердцители. С 10 по 19 июля 2008 года Лена представляла Россию на XVII Международном фестивале искусств «Славянский базар в Витебске» и заняла первое место! Для этого в России артистке пришлось выдержать конкурс среди нескольких десятков тысяч претендентов. В итоге на конкурсе Лена исполняла песню «Бабочка», которую написала сама, и зрителям песня несомненно пришлась по душе.
В Январе 2009 года Лена подписала контракт с известным продюсером Иосифом Пригожиным и работает над записью своего первого авторского альбома под рабочим названием «Шестое чувство»,который появится уже в ноябре этого года. Премьера сингла «Вишня», состоится уже 11 июля. А в конце июля Лена будет представлять Россию на песенном конкурсе в Швеции.