В 1988— году группа «Високосный Год» возникла как «понятие» в сознании Ильи Калинникова, когда он созерцал пейзаж из окна электрички «Фрязино-Москва», и сочинял песню. Он подумал, хорошо бы назвать эту песню «Високосный Год». Потом он подумал, что хорошо бы так назвать группу. Так и случилось. А песня «Високосный Год» так и осталась недописанной.
В 1990 году группа «Високосный Год» возникла как любительский коллектив совсем еще молодых людей. В состав коллектива «Високосный год» вошли Илья Калинников (вокал, гитара, автор песен), Дмитрий Гугучкин (соло-гитара), Илья Сосницкий (клавиши). В 1994 к группе присоединяется Павел Серяко-в (бас-гитара), и в 2000-м - Дмитрий Кукушкин (баян, гитара). 1111 1995, январь - родилась «Лучшая песня о любви». Первым человеком, сводившим песню, оказался Александр Кутиков («Машина времени»). Первый вариант песни остался на сборнике «101 хит. Выпуск 4». (1997). Зимой родилась песня «Тихий огонёк», опять же под влиянием Александра Кутикова, намекнувшего, как и в случае с «Лучшей песней о любви», что необходимо больше хитов.
1998, январь - первый радиоэфир («Лучшая песня о любви» записи 1997 года). 1999, март - группу покинул соло-гитарист Дмитрий Гугучкин. 2000, март - записан окончательный вариант песни «Метро». 2000, ночь на 5 апреля - первый радиоэфир песни «Метро» на «Авторадио», Москва. В этом же году с песней «Метро» группа ротируется на всех ведущих московских радиостанциях, в т. ч. «Нашем радио», входит в хит-парад «Чартова дюжина», а затем и побеждает в нем, оставаясь на первой строчке в течение 7-и недель. В том же году записывается и выходит в свет альбом "Который возвращается". 2000, август - к группе присоединяется опытный концертный менеджер Алексей Кан, и с этого момента начинается концертная деятельность группы "Високосного Год". 2000, октябрь - Группа получает приглашение от Аллы Пугачёвой, принять участие в "Рождественских Встречах". Группа получает редкую на "Рождественских Встречах" возможность исполнить не одну, а две песни («Лучшая песня о любви», «Метро»). Выступление в "Рождественских Встречах" приносит группе всенародный успех. 2001, март - песня "Тихий огонёк" становится заглавной песней популярного телесериала "Дальнобойщики". В том же 2001 году Високосный Год номинирован на премию "Овация", становится лауреатом "Песни Года", и лауреатом премии "Стопудовый Хит".
В 2002 году вручают "Золотую звезду Авторадио". В 2002 году выходит песня "Кино", в 2003 - "Приносящий удачу", в 2004 - "Кто здесь?", в 2005 - "Никого, кроме тебя", в 2006 - "Звони!". В 2003 году Илья Калинников приглашает для записи одной из песен Михаила Митина (ударные) и Дмитрия Шумилова (бас-гитара) - музыкантов легендарного "Вежливого Отказа". С того момента Михаил Митин становится барабанщиком группы "Високосный Год". В 2004 году группа пропадает из поля зрения поклонников и критиков, прекратив выступления в Москве. Илья Калинников отказывается от идеи записи нового альбома. Группа продолжает гастролировать и выступать только на частных мероприятиях. 2006, июнь - группу покидают Павел Серяков и Илья Сосницкий. 2006, август - в группу возвращается Дмитрий Гугучкин (бас-гитара). Место клавишника занимает Илья Муртазин. 2006, октябрь - "Високосный Год" возобновляет концертную деятельность. Начинается подготовка к выпуску второго студийного альбома. 2006, декабрь Илья Калинников и Дмитрий Гугучкин принимают решение о введении в состав группы духовой секции, и в 2007 году к группе присоединяются молодые музыканты - Юрий Вантеев (труба), и Ренат Халимдаров (тромбон) Группа "Високосный Год" добилась своего успеха только благодаря успеху своих песен. Отличительной особенностью "Високосного Года" является то, что за всю историю группа не сняла ни одного видеоклипа, у "Високосного Года" никогда не было продюсера, и в традиционную в шоу-бизнесе "раскрутку" не было вложено ни копейки. 2007, сентябрь Илье Калинникову вручают второй "Золотой Диск" от Российской Ассоциации Производителей Фонограмм за альбом "Который возвращается".